Hjemmene er kanskje noen av de mest fotograferte i hele landet, men de utviklet seg fra ydmyke røtter. I 1835 ble en halv mål stor bygdeland som grenser til en sauebeite valgt som sted å holde et lite metodistleirmøte. I 1859 hadde det som den gang ble kalt Wesleyan Grove utvidet til å bli et av de største permanente leirmøtestedene i Amerika.
I begynnelsen ble de fremmøtte innlosjert i telt satt opp på utpekte tomter rundt leirens hovedpark. Men i 1860- og 1870-årene, da leiren ble en mer permanent etablering året rundt, var teltene erstattet med små hytter, hvorav de fleste viser den lunefulle gotiske stilen Carpenter som var populær på tid.
Boligene har faktisk opprettholdt en "teltlignende" følelse. Klynger tett sammen, med bratt tak og knapt noe privat land, utstråler hyttene en intimitet som bare gir sjarmen deres.
Området som inneholdt hyttene ble offisielt kjent som "Cottage City" i 1880. I 1907 ble navnet endret til Oak Bluffs.
Omtrent 318 av de opprinnelige 500 hyttene er i dag. Til sammen utgjør de det 34 mål store Wesleyan Grove National Historic District.
Bortsett fra når det gjelder størrelse, gjelder ikke "mindre er mer" her. Fargerikt, dekorativt vergebord er distriktets samlende funksjon, og den passer til nesten hver veranda og taklinje i distriktet.
Landskapet skader selvfølgelig ikke. Ingenting kompletterer en samling viktorianske hytter ved sjøen som en hage full av hortensiaer, og du vil helt sikkert finne mye spredt rundt i området.