Pippa og James kjærlighetshistorie starter i de mest idylliske omgivelsene, når de to blir introdusert på den karibiske øya St. Barts. Pippa, som er åtte år yngre enn James, sies å bli vennlig med hedgefondsjefen når de møtes på det luksuriøse Eden Rock-hotellet, som eies av James foreldre David og Jane. ENopptak til Daily Mail, holder de kontakt i mange år fremover, og øya blir et yndet feriemål med Pippa og hennes familie.
Rundt et år etter at hun delte seg fra den engelske cricket-spilleren Alex Loudon, er Pippa det sett på en middagsdato i London med den kvalifiserte ungkaren James, som hun har vært i nærheten av siden deres første møte for noen år siden. Etter noen flere møter, som finner sted rundt tiden Pippa promoterer sin partiplanleggingsbok Feire, venner forteller Daglig post at forholdet hennes til James går fra "styrke til styrke." En kilde sier at Kates yngre søster er slått og sier: "Pippa er ganske tatt med James. Hun vil ta ting sakte med det første, men hun er klar for en mann på heltid igjen i livet. "
I begynnelsen av 2013 blir ryktene om en mulig romantikk mellom Pippa og James avsluttet når hun blir sett hånd i hånd med aksjemegleren, Nico Jackson. Hallo! rapporterer at han er en stor hit med familien Middleton, og forholdet deres blir snart bekreftet. I juni blir de avbildet med en eksplosjon sammen på Wimbledon, og i løpet av et år etter dateringen er det mange som spår at disse kjærlighetsfuglene vil være de som skal forloves.
Etter over to år sammen, delte Pippa og Nico seg. Deres rykte om langdistanseforhold ryktes å ha belastet paret, med Nico basert i Genève og Pippa som bor i Londons Chelsea. Oppbruddet deres markerer et viktig øyeblikk i Pippa og James 'romantikk, siden den yngre Middleton-søsteren senere i måneden blir oppdaget å forlate finansmannens hjem. Og denne gangen har hun til og med med seg blomster. "James har alltid vært på scenen," forteller en kilde E! Nyheter. "Han er superkarismatisk og sjarmerende, flink og holdt alltid en lommelykt for Pippa. De har alltid hatt sinnssyk kjemi, men Pippa var alltid i et forhold. "
Romantikken er på igjen! Pippa og James er avbildet nyter en nyårsferie i St. Barts. To måneder senere debuterer Pippa og James når hun konkurrerer i Birkebeiner Ski Race for veldedighet i Rena, Norge. Senere i måneden er de det fotografert på en skitur med venner i Verbier, Sveits. De ligner veldig på et lykkelig par når de treffer bakkene.
De er forlovet! Duoen kunngjør den gode nyheten til Storbritannias Press Association, og sier at de er "glade", og planlegger å gifte seg i 2017. Forslaget sies å ha skjedd 17. juli, da Matthews falt på det ene kneet mens paret besøkte Lake District, en nasjonalpark i Nord-England. Han presenterte Pippa med en art deco-stil Asscher kuttet diamantring med en sentral stein. Storesøster Kate og prins William sier at de "er helt glade for nyhetene," og naturlig nok foreldre, Michael og Carole, er også overmåne "De gjør et fantastisk par og vi ønsker dem lykke til sammen," sa den i en uttalelse.
Datoen er satt! I følge The Telegraph, paret vil knytte knuten på 20. mai 2017 i Markusens kirke i Englefield, Berkshire, som ligger noen miles unna familien Middleton. Etter gudstjenesten forventes menigheten å feire med en mottakelse på eiendommen til Carole og Michael Middletons georgiske eiendom i den nærliggende landsbyen Bucklebury.
Fem måneder før den store dagen deres blir James sammen med Middleton-familien på en gudstjeneste i juledagen i kirken der deres kommende høytidsdager vil finne sted.
Etter at Middletons feiret jul privat hjemme hos deres Berkshire, blir Pippa og James invitert å bli med dronningen og familien for søndagstjenesten i St Mary Magdalene kirke, Sandringham, Norfolk. Bruden og brudgommen som skal være i kirken sammen med hertugen og hertuginnen av Cambridge - et tegn på at James er blitt akseptert i den kongelige krets.
Bare uker før bryllupet deres, gjør duoen en sjelden offentlig utflukt og deltar på ParaSnowBall på Londons Hurlingham Club. Bruden som skal være strålende i kjole med blomster av Erdem. Når det gjelder hva hun skal ha på bryllupsdagen? Det er fremdeles topphemmelighet, selv om ledende britiske designere Jenny Packham og Alexander McQueen er tipset om å være i gang.